El primer Consejo Directivo del colegio se formó en 1944 cuando Miss Kufal realizó los trámites para que su colegio se convirtiera en una sociedad limitada. El Directorio propuso no solo continuar con los lineamientos establecidos por Miss Kufal, sino que además decidió recaudar fondos para poder comprar un terreno para la construcción de un nuevo local. El nuevo colegio se construyó en 1950 bajo la dirección de un nuevo Presidente del Consejo Directivo, el Sr. Leslie Lee.

Los miembros del Consejo Directivo trabajan ad honorem y son su responsabilidad: ·

-   La formalización y salvaguardia de la filosofía y política de largo plazo del colegio · 
-   El planeamiento estratégico del colegio y el desarrollo de las políticas financieras que permitan que esos planes  sean llevados a cabo.

El actual Consejo Directivo de San Silvestre School está compuesto por las siguientes personas:

Dr. Luis Carlos Rodrigo                                        Presidente

Sra. Marcela Benavides de Burga                       Vice - Presidente

Sr. Gonzalo Basadre                                           Tesorero

Sr. Edmundo Bragagnini                                       Miembro
Sra. Ursula Freundt-Thurne                                 Miembro
Sr. Franco Giuffra                                                Miembro
Sra. Kary Griswold de Orlandini                          Miembro
Sr. Alejandro Miró Quesada                                 Miembro
Sr. Felipe Morris                                                   Miembro                                                                                            Sr. Francis Stenning                                             Miembro                                                                                            Sra. Karen Weinberger de Belcuore                    Miembro